Süper Lig'in 31. haftasında Beşiktaş, sahasında Fenerbahçe'yi konuk edecek. Siyah-beyazlı ekibi çalıştıran Teknik Direktör Sergen Yalçın, bu maçla birlikte sarı-lacivertli ekibe karşı 10. kez sahaya çıkmış olacak. Kariyerinde ilk olarak 2013-2014 sezonunda Gaziantepspor'un başındayken Fenerbahçe ile karşılaşan Yalçın, iç sahada oynanan bu mücadeleden 3-0'lık yenilgiyle ayrılmıştı. Bir sezon sonra Sivasspor'u çalıştıran Yalçın, evinde Fenerbahçe 3-2 yenilmişti.
İlk galibiyetini Kayseri'de aldı2016-2017 sezonunda Kayserispor'u çalıştıran Sergen Yalçın, Fenerbahçe karşısında ilk galibiyetini bu takımın başında aldı. İç sahada oynanan karşılaşmada Kayserispor, rakibini 4-1 mağlup ederken, Sergen Yalçın da sarı-lacivertli ekipten ilk kez puan almış oldu. Aynı sezonda Kayserispor'un başında 2 kez Fenerbahçe'ye karşı Türkiye Kupası'nda sahaya çıkan Sergen Yalçın, bu maçların ikisinden 3-0'lık yenilgiyle ayrıldı. Sergen Yalçın'ın son mağlubiyeti ise 2017-2018 sezonunun son haftasındaydı. O dönemde Konyaspor'u çalıştıran Yalçın, Kadıköy deplasmanından 3-2'lik mağlubiyetle ayrılmıştı.
Son 3 maçta kazandı2018-2019 sezonunda Alanyaspor'da görev yapan başarılı çalıştırıcı, ligin 29. haftasında sahasında Fenerbahçe'yi konuk etti. Sergen Yalçın'ın ekibi bu maçı 1-0 kazandı. Geçtiğimiz sezon ortasında Beşiktaş'a gelen Yalçın, siyah-beyazlı ekibin başında, Fenerbahçe'ye karşı 2 maça çıktı. Geçtiğimiz sezonun 33. haftasında iç sahada ezeli rakibini 2-0 mağlup eden Beşiktaş, bu sezonun ilk yarısında da tam 15 yıl sonra Kadıköy'den galibiyetle ayrıldı ve rakibini 4-3 mağlup etti. Fenerbahçe karşısında son 3 maçından galibiyetle ayrılan Sergen Yalçın'ın lig maçlarında da rakibine üstünlüğü bulunuyor. Yalçın, rakibine karşı çıktığı 7 lig maçında 4 galibiyet alırken, 3 kez de sahadan mağlubiyetle ayrıldı.